16世纪初，大概是1503年百慕大被西班牙探险家胡安·百慕大（Juan de Bermudez）首先发现，但他的记载

只作粗略描述。

及至1511年，彼得·马特（Peter Martyr d'Anghiera）所著的《Legatio Babylonica》一书中提及百慕大和该名西班牙人。同年，西班牙把岛屿加进航海图。西班牙和葡萄牙两国的船舰把百慕大群岛用作鲜肉和水的补给站。但是，幽灵和魔鬼的传说，令人们不敢在“魔鬼岛”上长期定居。有关据称是由刺耳的雀鸟（很可能是百慕大海燕（Bermuda Petrel））叫声和持续的风灾（多数早期的旅客在这种情况抵达）造成。

百慕大和Gonzales Ferdinando d'Oviedo在1514年-1515年左右投机百慕大，意图在岛上缷下食用猪作为鲜肉期货，将来卖给来往的船只。然而，百慕大气候严酷，打消了他们登陆的念头。

数年后，一艘从圣多明哥回航的葡萄牙船舰挤进了暗礁的两块岩石中。全体船员尽力营救，并花费了接下来的四个月用百慕大柏树建造新的船身，返回原先的出发点。据称，其中一个搁浅的船员在西班牙岩石上刻上了起首字母“R”和“P”与及年份“1543”。起首字母可能是象征“Rex Portugaline”，其后误传是西班牙人所为，以致该石被误名为“西班牙石”。

在其后的世纪里，大概有人在百慕大层次逗留，但尚未有人定居。英国在弗吉尼亚州的首两个殖民地宣告失败，英王詹姆士一世和英格兰詹姆士六世毅然决定向弗吉尼亚州公司授予皇家宪章。1609年，公司的舰队司令──萨默斯（Admiral Sir George Somers）带领舰队驶离英格兰，前去救济已在两年前殖民的詹姆斯镇（Jamestown）殖民地。萨默斯曾经随同法兰西斯·德瑞克爵士（Sir Francis Drake）和沃尔特·罗利爵士（Sir Walter Raleigh） 航海，累积了经验。舰队在风暴中损毁，而旗舰──海洋冒险号（Sea Venture）在百慕大对开的海域失事（正如百慕大的纹章所描绘），生还者唯有在新领土上生活。（威廉·莎士比亚的剧作《暴风雨》可能受威廉·斯特雷奇（William Strachey）对这次海难的记述影响）英国皇室声称拥有百慕大，弗吉尼亚州公司的宪章遂增订有关条文。1615年，百慕大转交一家新公司──萨默斯岛公司（“萨默斯岛”至今仍是殖民地的正式名称），公司由相同的股东组成。美国的第一枚英国硬币在这里铸造。

1610年，海洋冒险号的大多数生还者获两艘百慕大制的船舰接载至詹姆士镇。约翰·罗尔夫（John Rolfe）是生还者之一，他遗下了在百慕大埋葬的妻子和孩子。其后，他在詹姆士镇与波瓦坦（Chief Powhatan）之女波卡洪塔斯（Pocahontas）结婚，而罗尔夫独力开展弗吉尼亚的烟草业（伐木将成为殖民地的经济基础）。1612年，随着Plough号的抵达，经过仔细研究的百慕大殖民终于展开。

由于土地不足，百慕大面对人口增长带来的问题。在首两个殖民的世纪，当地依靠稳定的移民以控制人口。美国独立战争前，有超过1万名移民的百慕大人，他们主要移民至美国南方。在那里，英格兰（后称大不列颠）正取代西班牙成为支配欧洲的帝国。18世纪末前，稳定的对外移民流尚未停止，航海业变成唯一的实业。当时，至少三分一的岛上人力随时在海上航行。

然而，在17世纪，萨默斯岛公司压制造船业，因他它们需要百慕大人耕作以赚取收入。百慕大不能成为成功的农业殖民地。据报，运载烟草往英格兰的百慕大柏树箱子，比内里的货物还要值钱。但是，弗吉尼亚州殖民地出产的烟草，无论质、量均比百慕大的优胜。萨默斯岛公司倒闭后，百慕大人随即舍弃农业，改投造船业。他们在农地重新种植本土柏树（百慕大圆柏，学名“Juniperus bermudiana”，又称“百慕大柏树”），树木在全岛迅速生长。百慕大人充分利用特克斯群岛，砍伐森林后便开展世界最大的盐贸易。盐贸易在往后的世纪成为百慕大的经济支柱。

百慕大船员希望进行贸易，而非纯粹供应食盐，然而，捕鲸业、私掠巡航和商人贸易却得到稳健的发展。百慕大单桅帆船的速度与机动性受到高度重视。特拉法加战役（Battle of Trafalgar）后期，百慕大的单桅帆船、英国皇家海军最快的船舰之一──HMS Pickle，甚至带着胜利的喜讯和海军上将尼尔森勋爵（Admiral Lord Nelson）的死讯全速返回英格兰。

美国革命后，英国皇家海军为了改善海港，在爱尔兰岛建立了大造船厂。往后，海军把基地视作战略资产，后来基地更有利于美国（见下段）。百慕大让美利坚联盟国的封锁突围者（blockade runners）飞船可先稍作停泊，再向南航行。现在，一家小型博物馆保存了南部联邦军队用作间谋活动的办公室。

20世纪初，随着现代交通和通讯系统的发展，百慕大成为受美国、加拿大和英国游客广为欢迎的旅游目的地。

1930年，美国颁布《史慕特郝雷关税法案》（Smoot-Hawley Tariff Act），向其贸易伙伴中断百慕大盛极一时的农业出口贸易（主要是供应美国的新鲜疏菜），鼓励百慕大发展旅游业。在经济角度而言，旅游业的重要紧随国际金融业。