明初此地是古冲河（今东荆河）堤岸，近10千米长的杨树林带，其首端称杨树峰，尾端称杨林尾，本镇处在尾端而得名“杨林尾”。

1950年建杨林尾区公所，1958年改为杨林尾公社。

1984年改为杨林尾镇。

1997年，面积155平方千米，人口7万，辖段家湾、马口、翻身、车墩、横岭、杨树峰、龙台、中革岭、友好、官堤、殷家脑、荷花、新星、济台、石土地、周黄脑、老桩垸、塘嘴、兴隆、盘滩、涉子畈、杨王岭、潘口、塘林湖、向花、马北、太阳脑、古阳、墨池沟、晓儒亭、白字、保合、戴桥、蔡三家、前台、赵家海、周山、四丰、杨林尾39个村委会和杨林尾居委会。2001年复兴镇并入杨林尾镇。